Sai il nuovo membro del Team 7, sostituto di Sasuke. Fa la sua prima apparizione nell'episodio 33 dello Shippuuden. In questa prima apparizione, il Team 7 era appena tornato a Konoha per fare rapporto riguardo la missione di salvataggio di Gaara e ciò che aveva riferito Sasori a Sakura. Naruto intanto era in giro per il villaggio dove incontra dopo molto tempo Shikamaru, Choji e Ino ma questa rimpatriata dura poco perchè alcuni minuti più tardi uno strano avversario fa la sua comparsa. Si tratta di Sai, uno strano personaggio che si comporta in modo piuttosto freddo già dal primo momento. Attacca il gruppetto di amici, sopratutto Naruto, per controllare le sue effettive capacità ma come si poteva prevedere la reazione da parte di Sai fu fredda e sfottente, sopratutto riguardo la lunghezza del pene di Naruto.
Sai possiede l'abilità di dar vita a qualunque cosa che disegna, infatti porta sempre con se un rotolo di carta, penna e inchiostro. E' in grado di dar vita a esseri molto piccoli (come topi e serpenti) oppure esseri molto grandi, come un rapace che usa per gli attacchi aerei e le viste dall'alto.
Fa parte della Radice, una squadra speciale degli ANBU sotto il controllo di Danzou. Si unisce al gruppo 7 su ordine diretto di Danzou con lo scopo segreto di trovare ed eliminare Sasuke perchè ormai considerato pericoloso. Una volta avuta la missione di recupero di Sasuke da Tsunade, Sai si unisce in modo definitivo al gruppo, ma Tsunade parecchio irritata per l'ingresso "forzato" del nuovo membro, chiede a Sakura e Yamato di controllare il ragazzo ed evitare che esageri a parlare però durante la missione è la stessa Sakura a prenderlo a pugni per aver parlato in modo sconsiderato di Sasuke.
Dopo aver passato del tempo insieme, finalmente i ragazzi iniziano a capirsi, sopratutto dopo che scoprirono le vere intenzioni di Sai. Inizialmente quest'ultimo diceva di non provare emozioni per via dell'addestramento che ha dovuto sostenere però sentendo parlare Naruto sul rapporto con Sasuke, decide di unirsi nuovamente al gruppo ma questa volta con l'intento di recuperarlo e portarlo a Konoha.